Amidiniryhmä

Amidiniryhmä on orgaanisen kemian funktionaalinen ryhmä, jonka yleinen rakenne voidaan kirjoittaa RC(=NR′)NR″. Siinä hiili on kaksoissidoksella sitoutunut imino-nitrogeniin (=NR′) ja samalla kiinnittyneenä toiseen N-atomiin (NR″). Ryhmän kaksi nitrogeneä voivat osallistua resonoimiseen, mikä tuottaa ryhmälle vakauden ja vaikuttaa sen sähköisiin ominaisuuksiin. Amidiniryhmän konjugoitua happo-emäesasemaa kuvaa usein amidinium-ioni RC(=NH2+)NR″, jolloin yhdisteesta tulee huomattavasti perus-aines.

Ominaisuudet ja toiminta: Amidineissä on korkea puskus- eli perustavuus, ja niiden konjugoitua happona on pKa noin 12–13, mikä tekee niistä vahvoja orgaanisia emäksiä. Ryhmä on usein planaarinen ja hyvin resonoiva, mikä vaikuttaa sekä sen reaktiivisuuteen että sitoutumiskykyyn hydrogen-sidosten kautta. Amidinit voivat toimia ligandeina metallien kanssa ja ne ovat tärkeitä kohdemolekyylien vuorovaikutuksissa biokemiallisissa prosesseissa.

Syntetisaatio ja reaktiot: Amidinit voidaan valmistaa useilla tavoilla. Yksi yleinen tie on nitrileihin kohdistuva amidinointi primaarien amiinien tai ammoniakin kanssa. Toinen tapa on aldehydeille tai ketoneille suunnattujen amidinointireagenssien käyttö. Lisäksi amidinejä voidaan rakentaa muilla yhdistelmillä, joissa muodostuu RC(=NR′)NR″-ryhmä.

Sovellukset ja esiintyminen: Amidiniryhmä esiintyy luontaisesti guanidinimuodoissa sekä arginiinin sivuketjessä. Lääketeollisuudessa amideja käytetään peptidimimeereissä ja positiivisesti varautuneiden molekyylien suunnittelussa. Guanidiniryhmä on läheinen sukulainen ja amidinimuunnos.

Esimerkit: Yksinkertainen esimerkki on acetamidine, CH3-C(=NH)-NH2. Myös formamidine- ja eräät guanidin derivaatit liittyvät tähän ryhmään.