Alküülliitiumühendid

Alküülliitiumühendid on orgaanilised liitiumühendid, kus süsinik-liitium side esineb. Need ühendid on äärmiselt reaktiivsed ja kasutatakse laialdaselt orgaanilises sünteesis. Tuntuimad näited on butüülliitium (n-BuLi, sec-BuLi, t-BuLi) ja metüülliitium (MeLi). Alküülliitiumühendid on tugevad alused ja nukleofiilid. Nende tugev aluselisus võimaldab deprotoneerida hapud prootonid, moodustades karbanioone, mis on olulised süsinik-süsinik sidemete loomisel. Nukleofiilina reageerivad nad elektrofiilsete keskustega, nagu karbonüülrühmad või halogeenalkaanid.

Kuna alküülliitiumühendid on väga reaktiivsed õhu ja niiskuse suhtes, tuleb neid käsitseda inertses atmosfääris, näiteks lämmastiku või argooni all. Need ühendid on sageli saadaval heksaanis, heptaanis või tetrahüdrofuraanis lahustena. Nende süntees hõlmab tavaliselt halogeenalküüli reageerimist elementaarse liitiumiga orgaanilises lahustis. Alküülliitiumühendeid kasutatakse mitmesugustes reaktsioonides, sealhulgas metallatsioonides, alküülides ja lisandustes karbonüülühenditele. Nende kõrge reaktiivsuse tõttu on oluline nende ohutu käitlemine ja ladustamine.