Acylderivatisering

Acylderivatisering er en kemisk proces, hvor en acylgruppe (R-CO-) indføres i et molekyle ved hjælp af et acyleringsmiddel. Den resulterende forbindelse findes typisk som en ester, når alkoholer reagerer, eller som en amide, når primært eller sekundært aminer reagerer. Thioler kan give thioestere. De mest almindelige acyleringsmidler er syrechlorider (R-COCl) og anhydrider (R-CO-O-CO-R'), men også andre acyleringsreagenser anvendes afhængigt af ønsket reagenskab og tilgængelighed.

Anvendelserne af acylderivatisering er brede. I analytisk kemi bruges derivatisering til at ændre et stofs fysiske egenskaber, for eksempel øget volatilitet eller stabilitet, så det er lettere at måle med gas- eller væskekromatografi og massespektrometri (GC-MS, LC-MS). I syntese fungerer acylering ofte som beskyttelsesreaktion af følsomme funktionelle grupper eller som trin i fremstillingen af mellemprodukter og affiniteringsmærkede forbindelser. I biokemi og medicinske felter ses acetyl- eller benzoylderivativer også som midlertidige modificationer eller mærkningselementer i visse analysemetoder.

Reaktionsbetingelser og mekanisme varierer med reagent og substrat. Typisk kræves en base (f.eks. pyridin eller triethylamin) for at neutralisere den dannede HCl og lette substitutionsreaktionen. Nucleofile grupper som alkohol, phenol, amine eller thiol reagerer med det valgte acyleringsmiddel under passende opløsningsmidler (polære eller apolære) og temperaturer, ofte stuetemperatur til moderate temperaturer.

Eksempler inkluderer N-acetylering af aminer med acetic anhydride og benzoylering af fenoler med benzoylchlorid. Kendskab til reagenters reaktivitet og potensielle sideprodukter er afgørende for at opnå høj selektivitet og minimere overderivativering. Sikkerhedshensyn ved håndtering af stærke acyleringsmidler som syrechlorider er også vigtige.