Acetüleerimine

Acetüleerimine, ehk atsetüleerimine, on orgaanilise või bioloogilise molekuli atsetüülrühma (CH3CO–) lisamise protsess. Reaktsioon on peamiselt acyl-transfer tüüpi, mille käigus atsetüülrühm siirdub nukleofiilile ja tekib atsetüüleeritud ühend. Erinevate sihtgruppide korral võivad tekkida erinevat tüüpi ühendid, näiteks N-, O- või S-atsetüleerimise tulemusena moodustuvad amiidid, esters või tiioesterid.

Tuntumad atsetüleerimisvahendid on äädikhappeanhüdriid (CH3CO)2O ja atsetüülkloriid CH3COCl. Reaktsioonid on näited: RNH2 + (CH3CO)2O → RNHCOCH3 + CH3COOH ning ROH + (CH3CO)2O → ROCOCH3 + CH3COOH. Atsetüleerimine toimib sageli kaitsereaktsioonina amiinide või alkohoolsete rühmade puhul ning see on katalüüsitav erinevate reagendite ja tingimustega.

Bioloogias mängib atsetüleerimine olulist rolli. Histoonide atsetüleerimine, mida viivad läbi histoonide atsetüültransferaasid (HAT-id) kasutades atsetüül-CoA, suurendab kromatiini ligipääsetavust ja reguleerib geenide ilmingut. Deatsetüleerimine toimib vastavalt etiülaaside või teiste deatsetülaaside abil ning on oluline epigenetiline mehhanism.

Rakendused hõlmavad kaitsegruppide kasutamist orgaanilises sünteesis ning tööstuslikku tootmist, näiteks tselluloosiatsetaadi tootmist tselluloosi atsetüleerimise kaudu, mis leidub kiududes ja filmides. Atsetüleerimine on seega oluline tööriist nii keemilises sünteesis kui ka bioloogilises reguleerimises.