sulfoxidiryhmässä

Sulfoxidiryhmä, eli sulfoxide-ryhmä, on orgaanisen yhdisteen funktionaalinen ryhmä, jossa rikkis kuten S on oksidoituneena ja sitoutuu kahteen hiiliin sekä on kaksoissidoksessa kiinnittyneenä happeen: R-S(=O)-R'. Rikkien hapetusaste on +4. Kun R ja R' ovat erisuuret, sulfoxidin rikkis on stereogeeninen, mikä voi johtaa kahteen enantiomeriin, jos muu symmetria puuttuu.

Ryhmä on erittäin polaarinen S=O-sidoksen vuoksi, mikä vaikuttaa sekä fyysisiin ominaisuuksiin että reaktiivisuuteen. Dimetyylisulfoxidi (DMSO) on esimerkki sulfoxidistä ja laajasti käytetty polaarina liuottimena sekä laboratorioissa että kemian syntetisissä reaktioissa.

Valmistus ja erottaminen: sulfoxideja syntyy kontrolloidulla hapetuksella sulfideihin (thioethers). Tavanomaisia hapetusaineita ovat mCPBA, Oxone ja vetyperoksidi. Yleensä hapetus pysähtyy sulfoxidivaiheeseen; ylihapetus tuottaa sulfoneja (R-S(=O)2-R').

Reaktiot: sulfoxideilla esiintyy Pummererin rearrangement -reaktio, jolloin aktivoituneena syntyy alpha-funktionalisointeja. Lisäksi sulfoxideja käytetään stereokonfiguraation ohjaavina ligandeina ja selkeästi osana asymmetrisiä synteesejä sekä monissa lääke- ja luonnontuotteiden yhdisteissä.

Ilmiasu ja sovellukset: sulfoxidiryhmä esiintyy sekä luonnossa että lääkeaineissa; DMSO on tunnettu ja yleinen liuotin. Turvallisuus: sulfoxideja käsitellään kuten muita oksiderivaatteita; DMSO on verrattain turvallinen liuotin, mutta voi kuljettaa aineita ihon läpi.