sulfonaattiestereistä

Sulfonaattiesterit ovat orgaanisia yhdisteitä, joissa sulfonaattiryhmä on esteröitynyt alkoholin kanssa. Niiden yleinen kaava on R-SO2-O-R', missä R on orgaaninen ryhmä ja R' on alkyyli- tai aryyliryhmä. Sulfonaattiesterit ovat tärkeitä välituotteita orgaanisessa synteesissä, ja niitä käytetään usein lähtöaineina erilaisissa reaktioissa, kuten nukleofiilisissä substituutioissa.

Yleisimpiä sulfonaattiestereitä ovat mesylaatit (metaanisulfonaattiesterit, R' = CH3) ja tosyylit (p-tolueenisulfonaattiesterit, R' = p-CH3C6H4). Näitä yhdisteitä valmistetaan yleensä reagoimalla sulfonihappohalogenidia (kuten metaanisulfonyylikloridia tai p-tolueenisulfonyylikloridia) alkoholin kanssa emäksen läsnäollessa. Sulfonaattiryhmä on hyvä lähtevä ryhmä, mikä tekee sulfonaattiestereistä erinomaisia substraatteja SN2-reaktioissa. Tämä ominaisuus mahdollistaa alkoholien muuntamisen uusiksi yhdisteiksi, joissa hydroksyyliryhmä on korvattu toisella nukleofiilillä.

Mesylaatteja ja tosyyliyhdisteitä voidaan käyttää myös suojaryhminä alkoksidien tai fenoksidien valmistuksessa. Lisäksi niitä käytetään lääkeainekehityksessä ja polymeerikemiassa. Sulfonaattiestereiden stabiilisuus ja reaktiivisuus vaihtelevat rakenteesta riippuen, mutta ne ovat yleensä suhteellisen stabiileja huoneenlämmössä. Niiden hydrolyysi voi tapahtua happamissa tai emäksisissä olosuhteissa, jolloin muodostuu alkuperäinen alkoholi ja sulfonihappo.