phosphoniumtyyppiset

Phosphoniumtyyppiset viittaavat fosforiin liittyviin positiivisesti varautuneisiin yhdisteisiin. Yleisimmissä tapauksissa kyseessä ovat quaternary phosphonium -suolat, joiden kationi on [R4P]+ ja vasta-aine X−. Fosforin neljä R-ryhmää voivat olla alkyylejä, arylejä tai näiden yhdistelmiä. Tällaiset yhdisteet voivat olla tavallisesti värittömiä tai värittömiä ja ne ovat usein hyvin stabiileja ilmassa.

Yleisimmät esimerkit ovat tetraalkylfosoniumsolut kuten tetrametylfosoniumkloridi (Me4P+ Cl−) tai tetra-n-propylfosoniumbromidi (n-Pr4P+ Br−). Syntetisoidaan tyypillisesti reagoimalla tri- tai dialkylfosfiineja alkyloivien halogenidien kanssa (R3P + R'X → [R3PR']+ X−). Phosphonium-yhdisteet voivat toimia myös edelleen reaktiivisina välituotteina Wittig-reaktioissa, joissa quaternary fosonium-soltien deprotonointi tuottaa fosfoniylidyn (ylidin) ja mahdollistaa alkeellisten yhdisteiden eduugitonin muodostumisen.

Toinen huomattava alatyyppi on phosphonium-tyyppiset ioniset liuottimet, joissa cationina on fosonium ja anionina esimerkiksi PF6−, BF4− tai NTf2−. Näitä käytetään vihreinä liuottimina ja alhaisella höyrynpitoisuudellaan sekä korkealla lämpöstabiilisuudellaan laboratorio- ja teollisuusympäristöissä.

Phosphoniumtyyppisiä yhdisteitä käytetään laajalti fase-siirtokatalyyttinä, Wittig-reaktioissa reagensseina sekä ionisina liuottimina. Niiden valinta ja soveltuvuus riippuvat halutusta reaktiosta, liuottimesta ja vastaparin pysyvyydestä sekä turvallisuusnäkökohdista. Turvallisuudesta on tärkeää huomioida, että jotkut fosonium-yhdisteet voivat olla ärsyttäviä tai myrkyllisiä, ja käsittely tulee toteuttaa asianmukaisilla varotoimilla.