macrocykliska

Makrocykliska föreningar är en klass av organiska molekyler som kännetecknas av slutna, stora ringstrukturer där atomerna i ringen är sammanlänkade i en kontinuerlig kedja. Vanligtvis innehåller makrocykler minst tolv atomer i ringen, vilket ger dem hög preorganisation och ofta förmåga att innesluta gäster i en definierad miljö.

Den stora ringstorleken och arrangemanget av funktionella grupper skapar en inre miljö som ofta ger hög affinitet och selektivitet vid gästinbindning. Makrocykliska ligander kan bilda stabila metallkomplex eller innesluta små molekyler och anjoner i sina inre håligheter, vilket gör dem centrala i gästföreningar och supramolekylär kemi.

Exempel på makrocykliska föreningar inkluderar crown ethers (kroneter), porfyriner, calixarenes, cyklodextriner och cryptands.

Syntesen av makrocykliska föreningar är ofta entropiskt utmanande eftersom ringbildning kräver särskilda förhållanden. Traditionella metoder inkluderar hög dilution eller templating med metalljoner. Moderna strategier använder ring-closing metathesis (RCM), macrolactamization och dynamisk kovalent kemi för att öka effektiviteten.

Användningar av makrocykliska föreningar är breda och inkluderar gästinbindning i supramolekylär kemi, utveckling av metallkomplexa katalysatorer, läkemedelsleverans och diagnostik eller bildteknik där cyclodextriner och porfyriner används för ökad löslighet, kapsling och funktionell respons.