laktámok

Laktámy sú cyklické amídy, ktoré vznikajú spojením karboxylovej a amino skupiny do kruhu. Veľkosť kruhu určuje ich klasifikáciu: beta-laktámy majú štvormiestny kruh, gamma-laktámy päťčlenný, delta-laktámy šesťčlenný a epsilon-laktámy sedemčlenný. Medzi najznámejšie patria beta-laktámy, ktoré sa široko používajú v medicíne ako antibiotiká. Príklady zahŕňajú penicilíny, cefalosporíny, karbapenémy a monobaktamy. Mechanizmus účinku u beta-laktámov spočíva v inhibícii syntézy bunkovej steny baktérií prostredníctvom väzby na penicilín-bindingové proteíny (PBP).

Okrem antibiotík sa laktámy využívajú aj v priemysle. ε-Caprolaktám je siedmichčlenný laktám, ktorý slúži ako monomér na výrobu nylonu-6. Ďalšie lactamá nachádzajú uplatnenie ako prekurzory v organickej syntéze a v biomedicíne.

Chemicky sú laktámy náchylné na otvorenie kruhu hydrolýzou. Kruhové napätie spôsobené cyklickou štruktúrou robí kruhy laktámov reaktívnymi, čo vedie k ich chemickej nestálosti a k ľahšiemu rozkladu vo vode alebo pri vyšších teplotách. U beta-laktámových antibiotík sú však zásadnou témou beta-laktamázy, enzýmy baktérií, ktoré štiepia beta-laktámový kruh a tým znižujú účinnosť liečby.

Historicky zohrali laktámy kľúčovú úlohu v medicíne po objavení penicilínu na konci 20. storočia. Dnes sú beta-laktámy jednou z najvýznamnejších tried antibiotík a sú tiež predmetom širokého chemického a priemyslového výskumu.