konjugaattijärjestelmä

Konjugaattijärjestelmä viittaa orgaanisessa kemiassa useiden peräkkäisten tyydyttymättömien sidosten (kaksois- tai kolmoissidosten) ketjuun, joissa tyydyttymättömät sidokset ovat erotettuina yhden tyydyttyneen sidoksen avulla. Tämä rakenne mahdollistaa p-orbitaalien tehokkaan overlapin, mikä johtaa pi-elektronien delokalisaatioon koko järjestelmän alueelle. Delokalisaatio tekee konjugaattijärjestelmästä vakaamman kuin vastaavista erillisistä sidoksista koostuvista molekyyleistä.

Konjugaation vaikutukset näkyvät useilla tavoilla. Se vaikuttaa molekyylin elektroniseen rakenteeseen ja siten sen reaktiivisuuteen. Esimerkiksi konjugoidut diieenit ovat alttiimpia Diels-Alder-reaktiolle kuin eristetyt diieenit. Konjugaatio vaikuttaa myös molekyylin spektroskooppisiin ominaisuuksiin. Mitä pidempi konjugaattijärjestelmä on, sitä enemmän UV-Vis-absorptio siirtyy pidemmille aallonpituuksille, mikä usein ilmenee värinä. Esimerkiksi betakaroteeni, jossa on laaja konjugaattijärjestelmä, on väriltään oranssi.

Konjugaattijärjestelmät ovat keskeisiä monissa biologisesti tärkeissä molekyyleissä, kuten DNA:n emäsparien muodostavissa renkaissa, proteiinien väreissä ja näköpigmenteissä. Ne ovat myös tärkeitä synteettisissä materiaaleissa, kuten polymeereissä ja orgaanisissa puolijohteissa. Konjugaation tunnistaminen ja ymmärtäminen on olennaista orgaanisten molekyylien ominaisuuksien ennustamisessa ja uusien materiaalien suunnittelussa.