koblingsreagenser

Koblingsreagenser er en gruppe kjemikalier som brukes i organiske synteser for å danne nye kovalente bindinger mellom molekyler, vanligvis ved å aktivere en karboksylsyre eller en annen funksjonell gruppe slik at den kan reagere med en nukleofil motpart. De er sentrale ved dannelse av amidbindinger og estere, og brukes ofte i peptidesyntese og andre koblingsreaksjoner der selektiv kobling er ønsket.

Den mest kjente undergruppen består av karbodiimidreagenser, som for eksempel DCC (dicyclohexylcarbodiimid) og DIC (diisopropylcarbodiimid). De aktiverer karboksylsyren til en mellomfase som reagerer med aminer eller alkoholer. Ofte brukes en additiv som HOBt eller HOAt for å danne mer reaktive estere og redusere racemisering. EDC (1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)karbodiimide) er vannløselig og brukes ofte i kombinasjon med HOBt/HOAt eller NHS for å lette arbeid i våte systemer.

Uronium- og fosfoniumbaserte reagenser, som HATU, HBTU, COMU, PyBOP og PyAOP, gir generelt høyere effektivitet og bedre kontroll av stereokjemi i mange koblingsreaksjoner. De danner ofte aktive ester- eller oksidbindingsmidler som reagerer raskt med nukleofiler.

fordeler og begrensninger: Koblingsreagenser muliggjør milde forhold og bred substrateutnyttelse, men kan gi uønskede biprodukter (som ureaer fra karbodiimidreagenser) og risiko for racemisering. Valg av reagens avhenger av substrat, ønsket hastighet og behov for rene produkter.