karbanionty

Karbanion (liczba mnoga karbaniony) to jon organiczny, w którym ujemny ładunek znajduje się na atomie węgla. Karbaniony są silnymi nukleofilami i zasadami; ich stabilność zależy od możliwości rezonansowej delokalizacji ładunku oraz od efektów indukcyjnych grup sąsiadujących. W praktyce często występują jako sole metaloorganiczne (np. R2C–Li+, R2C–Na+). Stabilizowane karbaniony obejmują enolaty (karbaniony α-karbonylów), karbaniony nitrile, estrowe i diketonowe, a także te z delokalizacją w układzie π.

Powstawanie: zwykle powstają przez deprotonację substratów zawierających aktywny atom węgla za pomocą silnych zasad (np. butyllithium, LDA, NaH, KOtBu) lub w wyniku reakcji wymiany halogen-metal (R–X + Li/Mg → R–Li, R–MgX). Karbaniony są zwykle nietrwałe w obecności wody lub tlenu, a ich stabilność zależy od rozpuszczalnika i rodzaju metalu towarzyszącego.

Reakcje: karbaniony działają jako nukleofile w alkilowaniu i acylowaniu, addycji do karbonylów oraz tworzeniu nowych wiązań C–C. Stabilizowane karbaniony, takie jak enolaty, odgrywają kluczową rolę w wielu strategiach syntez organicznych i w generowaniu pośredników reakcyjnych.

Zastosowania: podstawowe narzędzie w syntezach organicznych do budowy wiązań C–C i formowania złożonych struktur chemicznych. Należy pamiętać o wysokiej reaktywności karbanionów, nietrwałości i konieczności prowadzenia reakcji w warunkach bezwodnych i ochronnych przed powietrzem.