epoksiryhmään

Epoksiryhmä on orgaanisen kemian funktionaalinen ryhmä, joka muodostuu kolmenjäsenisestä oksirane- eli epoksirengasesta. Siinä on kaksi hiiliatomia ja yksi happiatomi, ja rengas on huomattavan jännittynyt – tästä seuraa ryhmän korkea reaktiivisuus. Epoksiryhmä esiintyy sekä pienissä yhdisteissä että suurissa monomeereissä sekä polymeerien osina, kuten epoxy-resiineissä.

Valmistus ja reaktiot tapahtuvat tyypillisesti epoksien muodostamiseksi alkaen alkenin epoxidoinnilla hapetusreaktioissa. Yleisimmät menetelmät ovat peroksidien, kuten mCPBA:n, käyttäminen alkeenin oksidatiiviseen lisäämiseen, jolloin syntyy suoraan epoksidi. Epoksirenkaat voivat myös syntyä halohydriinien sisäisestä käänteisestä reaktiosta tai glycidyyliteetterien kautta.

Epoksiryhmän perusreaktioihin kuuluvat renkaan avautumiset nukleofiilien vaikutuksesta. Happokatalysoidussa avautumisessa hyökkääjä tarttuu useammin enemmän substituted-hiileen, kun taas perus-/neutraaliympäristössä hyökkäys tapahtuu useammin vähemmän substituted-hiileen. Avautuminen johtaa dioliksi tai muiksi johdannaisiksi. Stereokemia on yleensä säilynyt epoksirungon syntyessä syn-additiossa, ja reaktiot ovat tärkeitä sekä pienille yhdisteille että monomeereille sekä polymeerien kovettumisprosessissa.

Käyttökohteet ovat keskeisiä epoxy-resiineissä ja muissa kovettuvissa polymeroituvissa yhdisteissä: epoksit reagoivat aminien ja muun kovettavan aineen kanssa, mikä muodostaa vahvan kolmiulotteisen verkoston. Epoksiryhmää esiintyy myös pienemmissä yhdisteissä, kuten glycidyylientsaarissa, sekä teollisesti valmistetuissa eteenpäin tarkoitettujen reitien, kuten etyleenoksidin, synnyttämissä tuotteissa. Turvallisuudeltaan epoksit voivat olla reaktiivisia ja sislähtöisiä, ja niitä käsitellään asianmukaisissa olosuhteissa.