diesterirakenne

Diesterirakenne tarkoittaa kemiallista rakennetta, jossa on kaksi esteriryhmää. Esteri syntyy karbonyyliryhmän (C=O) ja alkoholin (–OR) välisestä sidoksesta, ja diesterissä näitä esterisidoksia on kaksi. Diesterirakenteita esiintyy sekä yksinkertaisissa yhdisteissä että monimutkaisemmissa molekyyleissä, ja ne voivat muodostua monin eri tavoin: ne voivat olla peräisin kahdesta karboksyylihaposta ja kahdesta alkoholista tai yhdestä diolista ja yhdestä dikarbonyylihapposta.

Diesterit voivat sijaita useammalla tavoin. Ne voivat olla geminaalisia (samassa hiiliatomessa kaksi esteriryhmää) tai vierekkäisten hiiliatomien kautta. Diesteriyhdisteet voivat olla sekä symmetrisiä että epäsymmetrisiä. Niiden toiminnallinen merkitys riippuu rakenteesta ja varaosista, kuten ketjujen pituuksista ja substituenttien tyypistä.

Esimerkkejä diesteriyhdisteistä ovat dimetylftalaatti ja dietyyliftalaatti, joita käytetään plastifiointiin sekä polyestereiden valmistukseen. Biologisesti tärkeitä ovat diglyceridit (diacylglycerols), joissa glyseroli on esteröity kahdella rasvahapolla; nämä yhdisteet toimivat signaalimolekyyleinä ja rasvojen varastointiaineina. Yleisiä käyttökohteita ovat plastifiointi, liuottimet ja polymeerien rakennusblokit.

Syntyminen tapahtuu esteröitymällä karboksyylihapon ja alkoholin välillä, usein katalysoidulla hapanta tai emäksistä reaktiota. Hydrolyysissä diesterit hajoavat takaisin karboksyylihapoiksi ja alkoholiksi.