bifenyylit

Bifenyylit ovat kemiallinen yhdisteiden ryhmä, jonka perusrakenne muodostuu kahdesta fenylirenkaasta, jotka ovat kiinnittyneet toisiinsa yhdellä kovalenttisella sidoksella. Yleisimmän jäsenen nimi on biphenyli (C12H10); substituoidut bifenyylit muodostavat laajan sarjan yhdisteitä, joissa fenylirenkaisiin on kiinnitetty erilaisia toiminnallisia ryhmiä.

Rakenne ja ominaisuudet: Biaryylien keskus S−Sido mahdollistaa kiertymisen renkaiden suhteen. Unsubstituoidulla biphenyylillä renkaat ovat usein hieman toisiaan vasten kierteisiä, johtuen steriittisestä vuorovaikutuksesta. Orto-substituenteet voivat kuitenkin estää kiertymisen ja johtaa atropisomeerisiin isomeereihin. Fyysisesti bifenyylit ovat lipofiilisiä ja pääosin huonosti liukenevia veteen; yleinen biphenyli on valkoinen kiinteä aine, jonka sulamispiste on noin 70 °C ja kiehumispiste noin 255 °C. Ne liukenevat hyvin moniin orgaanisiin liuottimiin.

Lähteet ja valmistus: Teollisesti bifenyylit valmistetaan aryylihalidien koppauksella, yleisesti Fittig-tyyppisissä reaktioissa tai nykyaikaisemmilla Pd- tai Cu-katalyytillä toteutetuilla menetelmillä. Monia bifenyylijohdannaisia tuotetaan laajasti orgaanisen synteesin raaka-aineina.

Käyttö ja sovellukset: Bifenyylit ja niiden substituoidut johdannaiset toimivat tärkeinä rakennusaineina orgaanisessa synteesissä, esimerkiksi aromaattisten yhdisteiden ja väriaineiden valmistuksessa. Joissakin tapauksissa bifenyylijohdannaisia käytetään myös nestemäisinä kristalleina tai liuottimina.

Turvallisuus ja ympäristö: Bifenyylit ovat palavia ja voivat ärsyttää ihoa tai silmiä. Niiden käsittelyssä ja jätehuollossa tulee noudattaa soveltuvia turvallisuusohjeita. Ympäristövaikutukset riippuvat substituoimasta ja käyttötavasta.