aryylihalogidit

Arüülhalogeenid on aromaatsete ühendite klass, millel on arüülrühm seotud halogeeniga. Üldkujund on Ar–X, kus Ar tähistab aromaatset süsinikrühma ja X on fluori (F), klori (Cl), bromo (Br) või joodi (I). Selliseid ühendeid esineb nii looduslikult kui ka sünteesituna ning neid kasutatakse laialdaselt orgaanilises keemias.

Keemilised omadused ja kasutusvõimalused sõltuvad X-i liigist. C–X sidemed erinevad reaktiivsuse poolest: Ar–F on tavaliselt kõige tugevam ja Ar–I või Ar–Br reaktiivsemad lõhkumises ning asenduses esimeses astmes. Seetõttu on arüülihalogeenid erinevate reaktsioonide lähteained ning nende valik sõltub soovitud reaktsiooni tüübist ja rakendustest.

Süntees ja kasutusvõimalused: arüülihalogeenide saamiseks kasutatakse sageli otsest halogeneerimist arenest halogeeniga (nt Cl2 või Br2) sobivate katalüütide abil. Teine lähenemisviis on halogeeni vahetamine või pre-functionalisation. Arüülihalogeenid on olulised elektrofiliidid palladiumi- või nikli-katalüüsi põhistes reaktsioonides, nagu Suzuki–Miyaura, Heck, Sonogashira ja Negishi reaktsioonid, mis võimaldavad Ar–C–C või Ar–heteroaatomi sidemete loomist. Neid ühendeid kasutatakse laialdaselt ravimite, värvainete ja agrokeemiate sünteesis.

Ohutus ja keskkond: paljud arüülihalogeenid on toksilised ning võivad olla keskkonnale ohtlikud; nende käitlemine ja jäätmete kõrvaldamine peab toimuma keemiatööstuse ohutusnõuete kohaselt.