aromatisaatiot

Aromatisatiot ovat kemiallisia prosesseja, joissa epäaromisen yhdisteen pi-elektronijärjestys järjestäytyy niin, että muodostuu arominen rengas tai aromatisoitunut rakenne. Aromatisoituneen renkaan pi-elektronien lukumäärä noudattaa Hückelin sääntöä, 4n+2 pi-elektronia, mikä antaa renkaalle delokalisoidun ja erityisen stabiilin elektronijärjestelmän. Aromatisointi voi sekä muodostaa uuden aromisen renkaan että palauttaa aromatisoituneen rakenteen epäaaromatisoituneesta muodosta.

Mekanismin perusteet ja yleisimmät tavat: aromatisointi etenee useimmiten dehydrogenoinnin kautta, jolloin molekyylistä poistuu H-atomia ja sidosrakenteet järjestäytyvät suoraan delokalisoiduksi aromiseksi renkaaksi. Lisäksi polyeneihin liittyvissä reaktioissa tapahtuu järjestäytymistä siten, että muodostuu 4n+2 pi-elektronien renkaan kaltaisia rakenteita, sekä joissakin tapauksissa heteroatomien osallistumiseen liittyviä aromatisoitumismuotoja.

Esimerkkejä: tunnetuin on cyclohexadienestä benzeneksi tapahtuva dehydrogenointi, jossa epäaarominen rakenne muuttuu aromattiseksi. Muita tapauksia ovat eräät reaktiot, joissa konjugoituneet polyenyyliset järjestelyt järjestäytyvät aromiseksi renkaaksi, sekä heteroaromaattisten renkaiden muodostuminen oksidatiivisissa tai substituointiprosesseissa.

Merkitys: aromatisoituneet renkaat ovat usein kinetiikallisesti ja termodynaamisesti vakaampia kuin vastaavat ei-aromatisoidut isomeerit, mikä vaikuttaa yhdisteiden reaktioihin, kestävyyteen ja ominaisuuksiin sekä orgaanisessa synteesissä että materiaalien ja farmasian sovelluksissa. Aromatisointia tarkastellaan keskeisenä konseptina sekä kemian teoria- että käytäntöalueilla.