Sulfonaattiesteriryhmä

Sulfonaattiesteriryhmä, yleisesti tunnettu sulfonaattina, on orgaaninen kemiallinen funktionaalinen ryhmä, jonka yleinen kaava on R-SO2-O-R'. Se muodostuu, kun sulfonaattihappo (R-SO3H) reagoi alkoholin (R'-OH) kanssa. Sulfonaatit ovat tärkeitä yhdisteitä orgaanisessa kemiassa ja niillä on useita sovelluksia.

Rakenne puolestaan sisältää rikkiatomin, joka on kovalenttisesti sitoutunut kahteen happiatomiin ja yhteen orgaaniseen ryhmään (R), sekä esteriryhmän (-O-R'). Rikkiatomi on yleensä hapetusasteella +6. Sulfonaattiesterit ovat usein hyviä lähteviä ryhmiä nukleofiilisissä substituutioreaktioissa, mikä tekee niistä hyödyllisiä synteesireagensseina. Esimerkiksi p-tolueenisulfonaatti (tosylaatti) ja metaanisulfonaatti (metyylosulfonaatti) ovat yleisiä esimerkkejä sulfonaattiestereistä, joita käytetään laajalti orgaanisessa synteesissä.

Sulfonaatit voivat myös esiintyä suoloina, jolloin kaava on R-SO3-M+, missä M+ on metallikationi. Nämä suolat ovat usein hyvin vesiliukoisia ja niitä käytetään esimerkiksi pesuaineissa, emulgointiaineina ja lääkeaineiden valmistuksessa. Esimerkiksi natriumdokyylibentseenisulfonaatti on yleinen ainesosa monissa pesuaineissa. Sulfonaattiesteriryhmä on perusosa monien orgaanisten yhdisteiden toiminnallisuudessa.