Stereoselektsiooni

Stereoselektsioon on nähtus, mille käigus üks stereoisomeer eelistatakse teise suhtes. See võib ilmneda nii keemilises sünteesis kui ka looduses toimuvates bioloogilistes protsessides ning mõjutab molekulide ruumilise konfiguratsiooni ja seetõttu ka nende omadusi.

Bioloogilises kontekstis on stereoselektsioon keskne, sest eluslooduse molekulid ja retseptorid on sageli kurnatud spetsiifilise ruumilise ehituse järgi. Enamikuka organismide biosünteesist on suunatud ühe enantiomeeri poole: näiteks aminohapped on enamikus valkudes L-formi ja paljudensahkrud on D-formi suhtes eelistatud. Selle tulemusena on biosüsteemide reaktsioonid ja toimed sõltuvad suuresti sellest, milline enantiomeer osutub kättesaadavaks.

Keemilises mõttes kirjeldab stereoselektsioon enantioselektiivset ja diastereooselectiivset reaktsiooni. Enantioselektiivsus tähendab, et reaktsioon annab eelistatult ühe enantiomeeri suurema või ainusliku osakaaluga, diastereooselectiivsus aga eelistab üht diastereoomeeriühendite klassi. Praktikas kasutatakse enantioselektiivseid katalüsaatoreid ja spetsiifilisi reaktsioonivõtete kombinatsioone, et kontrollida stereoseoseisundit ning saavutada soovitud koostis.

Tähtsus: stereoselektsioon mõjutab ravimite efektiivsust ja turvalisust, materjalide füüsikalisi omadusi ning biosüsteemide funktsioneerimist. Mõisted nagu enantiomeer, diastereoomeer, enantioselektiivsus ja diastereoselektiivsus on keskne osa stereokeemiast ning nende tundmine on oluline nii keelitis kui praktikas.