Stereoisomeerejä

Stereoisomeerejä ovat isomeerejä, joilla on sama molekyylikaava ja sama atomien sitoutumisjärjestys, mutta erilainen kolmiulotteinen rakenne. Ne eivät yleensä ole toistensa superpositiota pelkästään kiertämällä sidoksia, vaan tilallinen asettelu eroaa. Stereoisomeria syntyy erityisesti asymmetrisistä hiiliatomeista ja kiertymis-ilmiöistä.

Enantiomerit ovat peilikuvia, joita ei voi superponoitua. Ne ovat usein chiraalisia ja niillä on erilainen biologinen tai farmakologinen vaikutus. Eroa voidaan mitata optisen aktiivisuuden kautta, kun enantiomerit kiertävät polarisoitua valoa vastakkaisiin suuntiin. Konfiguraation nimeäminen tapahtuu CIP-säännöillä (Cahn–Ingold–Prelog), jolloin hiilille määritetään R- tai S-merkintä.

Diastereomeerit ovat stereoisomeereja, jotka eivät ole peilikuvia. Niillä voi olla useita stereokohteita, mikä johtaa erilaisten ominaisuuksien ja reaktiivisuuden eroon. Geometriset isomeerit, kuten cis- ja trans-isomeria, ovat diastereomeerejä; ne syntyvät rajoitetun kiinnittymisen vuoksi kaksoissidoksissa tai renkaissa ja niillä on usein suuria eroja fysikaalisissa ominaisuuksissa.

Stereoisomeria on keskeinen käsite kemiassa ja biologiassa, koska erilaisten isomeerien toiminta voi poiketa merkittävästi. Stereoisomerien erottelu ja puhdistaminen vaativat usein erityisiä menetelmiä, kuten kromatografiaa.