Ometyylöinti

Ometyylöinti on kemiallinen reaktio, jossa metyyliryhmä (–CH₃) siirtyy yhdisteestä toiseen. Reaktio on tärkeä orgaanisen kemian alalla, ja sitä käytetään muun muassa lääkeaineiden, tuoksuaineiden ja muiden orgaanisten yhdisteiden synteesiin. Ometyylöinti voi tapahtua eri mekanismeilla, kuten nukleofiilisella alkyloinnilla tai Lewis-happojen katalysoimana.

Yksi yleisimmistä ometyylöintimenetelmistä on reaktio metyylijodidin tai metyylibromidin kanssa. Tällöin nukleofiili, kuten amiini tai fenoli, reagoi metyylihalogenidin kanssa muodostaen uuden sidoksen. Reaktio vaatii usein emäksisen ympäristön, kuten natriumhydroksidin tai kaliumtertiäärin butoksidin, aktivoimaan nukleofiilin.

Ometyylöintiä käytetään myös proteiinien ja DNA:n modifiointiin, esimerkiksi metyylitransferaasientsyymien avulla. Tässä tapauksessa metyyliryhmä siirtyy biologisesta molekyylistä toiseen, mikä voi vaikuttaa niiden toimintaan tai rakenteeseen. Esimerkiksi DNA:n metyylaus on tärkeä geenien sääntelymekanismi.

Reaktion haittana voi olla sivureaktioiden syntyminen, kuten ylimetyylointi, jossa nukleofiili reagoi useamman kuin yhden metyyliryhmän kanssa. Tämä voi vaikeuttaa tuotteiden erottelua ja puhdistusta. Ometyylöintiä suoritettaessa onkin tärkeää valita sopivat reagenssit ja reaktio-olosuhteet optimaalisen tuloksen saavuttamiseksi.