Nukleofiililla

Nukleofiililla on käsite orgaanilises keemias, mis kirjeldab mingit molekuli või iooni, millel on elektroni paar, mida saab doonorina pakkuda keemilise sideme moodustamiseks. See termin tuleneb ladinakeelsetest sõnadest "nucleus" (tuum) ja kreeka sõnast "philos" (armastav), mis tähendab "tuuma armastav". Tuumad on positiivselt laetud, seega nukleofiilid otsivad positiivselt laetud või osaliselt positiivselt laetud aatomeid.

Nukleofiilidel on tavaliselt vabad elektronipaarid või pi-sidemed, mida nad saavad doonorina pakkuda. Nad võivad olla nii neutraalsed molekulid kui ka negatiivselt laetud ioonid. Levinud näited nukleofiilidest on hüdroksiidioon (OH-), vee molekul (H2O), ammoniaagi molekul (NH3) ja halogeenioonid (nt Cl-, Br-, I-). Nukleofiilid mängivad olulist rolli paljudes keemilistes reaktsioonides, eriti nukleofiilse substitutsiooni ja nukleofiilse liitumise reaktsioonides. Nendel reaktsioonidel on oluline tähtsus sünteetilises orgaanilises keemias. Nukleofiilsuse tugevus sõltub mitmetest teguritest, sealhulgas elektronegatiivsusest, stearilisest takistusest ja lahusti mõjust. Mida kergemini molekul või ioon oma elektronipaari saab doonorina pakkuda, seda tugevam on selle nukleofiilsus.