Hülgamisreaktsioonid

Hülgamisreaktsioonid, tuntud ka kui eemaldumisreaktsioonid, on orgaanilises keemias esinevad keemilised reaktsioonid, mille käigus molekulist elimineeritakse aatom või aatomirühm. Need reaktsioonid on sageli vastandiks liitumisreaktsioonidele. Hülgamisreaktsioonid hõlmavad tavaliselt kahe sideme moodustumist ja ühe sideme katkemist, mille tulemusel tekib ühest või mitmest väiksemast molekulist koosnev hülgamisprodukt.

Peamised hülgamisreaktsioonide tüübid on eliminatsioon (E) ja dehidrohalogeneerimine. Eliminatsioonireaktsioonides elimineeritakse molekulist kaks aatomit või aatomirühma, mis asuvad naaberaatomitel, mille tulemusel tekib kahe- või kolmiksideme teke. Dehidrohalogeneerimine on eriline eliminatsioonireaktsioon, kus elimineeritakse vesinikhalogeniid (HX), moodustades alkeenidest või alkaalidest ühendeid.

Hülgamisreaktsioonid võivad toimuda erinevates mehhanismides, sealhulgas E1 ja E2. E1 mehhanism on kaheastmeline protsess, kus esmalt moodustub karbokatioon, millele järgneb prootoni eliminatsioon. E2 mehhanism on üheastmeline protsess, kus hülgamine ja sideme teke toimuvad samaaegselt. Mõlema mehhanismi kulgu mõjutavad tugevalt substraadi struktuur, aluse tugevus ja solvendi omadused.

Hülgamisreaktsioonid on olulised orgaanilises sünteesis mitmete ühendite, näiteks alkeenide, alkaanide ja tsükliliste ühendite valmistamisel. Nende reaktsioonide mõistmine on vajalik orgaaniliste reaktsioonide mehhanismide ja selektiivsuse uurimisel.