Fosfodiesterbindinger

Fosfodiesterbindinger er kovalente forbindelser, der udgør backboneen i nukleinsyrerne DNA og RNA. En fosfodiesterbinding dannes mellem fosfatgruppen i ét nucleotide og 3'-hydroxygruppen på sukkeret i det foregående nucleotide, hvilket danner en 3'-5' fosfodiesterbinding. Derfor vokser nucleotidkæden i retningen 5' → 3' på den voksende streng. Backbonen består af gentagne enheder af sukker og fosfat og har en negativ ladning ved fysiologisk pH.

Bindingsdannelsen sker i levende celler ved hjælp af DNA- og RNA-polymeraser gennem kondensationsreaktioner, hvor pyrophosphate frigøres som biprodukt. Den kemiske stabilitet af fosfodiesterbindingen er stor under neutrale forhold; RNA-strenge er derimod mere sårbare over for basisk hydrolyse på grund af 2'-hydroxygruppen i ribosen, hvilket gør RNA mindre stabilt end DNA i visse miljøer.

Fosfodiesterbindingerne danner den kemiske baggrund for genetisk information, da begge menneskeskabte og naturlige nukleinsyrer lagrer og formidler genetisk kode gennem disse backbones. Den biologiske funktion omfatter replikation, transcription og translation, hvor polymeraser bygger nøjagtige kopier af DNA og syntetiserer RNA. I laboratoriet bruges fosfodiesterbindinger i teknikker som PCR og sekventering, hvor korrekt 5' til 3' retning er essentiel.

Der findes modificerede fosfodiesterbindinger, for eksempel phosphorothioat-bindinger, som øger modstandsdygtigheden over for nucleaser og anvendes i visse terapeutiske tiltag og forskningskontekster.