Diastereoktraaliset

Diastereoktraaliset (tai diastereotopit) ovat kemiallisessa rakenteessa olevia atomeja tai ryhmiä, jotka ovat kiinteän stereokemiallisen ympäristön vuoksi epäyhtenäisenä. Kun molekyylissä on yksi tai useampi stereokeis, tietyt ryhmät voivat olla ei-yhteneviä, eli ne ovat diastereotoppeja. Tämä tarkoittaa, että niiden substituoituminen johtaa diastereoisomeihin eikä enimmillään enintään enantiomeereihin.

Diastereoktraaliset ryhmät eroavat enantiotoppeista ja homotoppeista. Enantiotopit ovat rakenteellisesti toistensa peilikuvakuvia, ja ne ovat usein käytännössä yhtenäisiä achirallisessa ympäristössä. Diastereotopit sen sijaan ovat erilaisia sekä rakenteellisesti että stereoisomien suhteen; ne voivat antaa erisignaaleja ja erilaista reaktiivisuutta jo pelkän ympäristön vuoksi.

Esimerkki: 2-bromobutaanissa C2 on stereokeskus. C3:llä oleva CH2-ryhmä sisältää kaksi vetyä, jotka ovat diastereotoppeja tämän stereokeskuksen vuoksi. Niillä voi olla erisignaaleja NMR:ssä ja ne voivat reagoida eri tavoin, kun reagoidaan kide- tai kääntäviin reagensseihin.

Diastereoktraalisuus on tärkeä käsite stereokemiassa, koska se selittää miksi molekyylit voivat käyttäytyä eri tavoin sekä kemiallisessa synteesissä että biologisissa prosesseissa, vaikka molekyylit olisivat 相enantiomerien ympäröimänä. Tämä vaikutus näkyy muun muassa NMR-spektroskopiassa, reaktiivisuudessa ja konfiguraatiokohtaisissa ominaisuuksissa. See also: diastereoisomerit, enantiomerit, enantiotopit, homotopit.