Atsetüleerimisreaktsioon

Atsetüleerimisreaktsioon on keemiline reaktsioon, mille käigus atsetüülrühm (CH3CO-) kantakse molekulilt teisele. See protsess on oluline mitmesugustes orgaanilise keemia reaktsioonides ja seda kasutatakse laialdaselt erinevate ühendite sünteesil. Atsetüülrühm saadakse tavaliselt atsetüülkloriidist või äädikhappe anhüdriidist.

Üks levinumaid atsetüleerimisreaktsioone on Friedeli-Craftsi atsetüleerimine, kus aromaatne ühend reageerib atsetüülkloriidi või äädikhappe anhüdriidiga Lewis-happe katalüsaatori juuresolekul, moodustades aromaatse ketooni. See reaktsioon on tähtis aromaatsete ketoonide, mida kasutatakse laialdaselt ravimites ja parfüümides, tootmisel.

Teine oluline atsetüleerimisreaktsioon on alkoholide atsetüleerimine, mille käigus alkohol reageerib atsetüülkloriidi või äädikhappe anhüdriidiga, moodustades estri. Näiteks aspiriini, tuntud valuvaigisti, sünteesimisel atsetüülrühm atsetüülrühmaga salitsüülhape esterifitseeritakse.

Atsetüleerimisreaktsioone kasutatakse ka bioloogias, näiteks valkude ja süsivesikute modifitseerimisel. Atsetüleerimine võib muuta molekulide funktsiooni ja omadusi, mõjutades selliseid protsesse nagu geeniekspressioon ja ensümaatiline aktiivsus. Atsetüülrühmade lisamine või eemaldamine reguleerib paljusid bioloogilisi funktsioone.

Selle reaktsiooni üldine valem on sageli R-X + CH3CO-Y → R-COCH3 + X-Y, kus R on orgaaniline rühm, X on lahkuv rühm ja Y on lahkuv rühm või osa atsetüül-doonormolekulist. Katalüsaatorit, näiteks Lewis-hapet või Brønstedi-hapet, kasutatakse sageli reaktsiooni kiirendamiseks.