Asetyylöintireaktioilla

Asetyylöintireaktiot ovat kemiallisia reaktioita, joissa asetyyliryhmä, CH3CO-, siirretään yhdestä molekyylistä toiseen. Tämä asetyyliryhmän lisäys tunnetaan asetylointina. Reaktion yleisin muoto on asetyyliryhmän liittäminen nukleofiiliseen atomiin, kuten happeen, typpeen tai rikkiin. Asetylointireaktioita käytetään laajalti orgaanisessa synteesissä erilaisten yhdisteiden valmistuksessa.

Yksi yleisimmistä asetylointireaktioista on alkoholien tai fenolien asetylointi, jolloin muodostuu estereitä. Esimerkiksi etyyliasetaattia voidaan valmistaa asetyloimalla etanoli etyyliasetaatin ja veden muodostamiseksi. Asetyylikloridi tai etikkahappoanhydridi ovat yleisiä asetylointiaineita, joita käytetään näissä reaktioissa. Ammiinien asetylointi puolestaan johtaa amidiien muodostumiseen. Tämä on tärkeä reaktio esimerkiksi peptidien synteesissä.

Asetylointi voi tapahtua myös hiiliatomin tasolla, joskin tämä on harvinaisempaa. Tällaisissa reaktioissa asetyyliryhmä liitetään suoraan hiiliatomiin, esimerkiksi Friedel-Craftsin asetyloinnissa, jossa bentseenirengas asetyloidaan. Asetylointireaktioiden merkitys ulottuu myös biokemiaan. Esimerkiksi proteiinien asetylointi on tärkeä post-translationaalinen muokkaus, joka vaikuttaa proteiinien toimintaan ja stabiilisuuteen. DNA:n histonien asetylointi säätelee geenien ilmentymistä.