sp2hybridisaatioon

Sp2-hybridisaatio on atomien orbitalien hybridisaatioprosessi, jossa yksi s- ja kaksi p-orbitaalia sekoittuvat muodostaen kolme identtistä sp2-hybridisoitua orbitalia. Näiden kolmen hybridoidun orbitalin energia on sama, ja ne suuntautuvat kolmiulotteisesti noin 120 asteen kulmissa. Jäljelle jäänyt epähybridoitunut p-orbitaali on yleensä planeerisesti erillään sp2-planeesta ja osallistuu pi-sidoksiin.

Geometria sp2-hybridisaation saaneella keskusta-atomilla on tavallisesti trigonaalinen tasomallinen muoto: kolme sigma-sidosta muodostuu sp2-orbitaaleilla, ja pi-sidos muodostuu epähybridoituneesta p-orbitaalista. Tämä mahdollistaa karkeasti 120° kulmissa olevat sidokset, sekä mahdollisuuden pi-sidoksille, joita syntyy kaapien atomien välillä.

Esimerkkejä sp2-hybridisaatiosta ovat hiili hiili- ja hiili-hidrogen-sidoksissa etyleenissä (CH2=CH2), muodossa kuten karbonyyliryhmissä (esim. formaldehydi CH2O), sekä bortrifluoridissa (BF3), jossa kolmen sigma-sidoksen muodostus tapahtuu sp2-hybridisaation kautta ja keskikohdan atomilla on tyhjä p-orbitaali pi-sidosten mahdollistamiseksi. Myös bentseeni ja monet muut aromaattiset yhdisteet sisältävät hiiliatomeja, jotka ovat sp2-hybridisoituneita, mikä sallii pi-sidosten delokalisaation ja tasaisen, suunnilleen kolmiulotteisen rakenteen.

Sp2-hybridisaation rooli verrattuna sp3- ja sp-hybridisaatioihin näkyy s-karakterissa ja kulmissa: sp2:ssa on noin 33 % s-karakteria ja noin 120° kulmat, sp3:ssa noin 25 % s-karakteria ja noin 109,5° kulmat, sekä sp:ssa 50 % s-karakteria ja noin 180° kulmat. Sp2-hybridisaatio mahdollistaa sekä vahvat sigma-sidokset että pi-sidosten muodostumisen ja konjugaatio- sekä delokalisaatioilmiöt.