poolreaktsioone

Poolreaktsioone on orgaanilise sünteesi meetodid, mis liidavad kaks erinevat orgaanilist fragmendi, moodustades peamiselt C–C sidemeid. Reaktsioonid toimivad tavaliselt väärismetallkatalüsaatori juhtimisel ning kasutavad ühes fragmendis leaving-groupi (näiteks arüül- või vinüülhalogeniid) ja teises fragmendis organometallilist partnerit.

Mehhanism hõlmab kolme peamist sammu: oksüdatiivne lisandumine, transmetalatsioon ja redutseeriv eliminatsioon. Nende sammude järkjärguline toimumine loob uue sideme ning katalüsaator taastus saab oma aktiivsuse tagasi.

Levinumad poolreaktsioonid hõlmavad Suzuki-Miyaura, Negishi, Stille, Kumada, Sonogashira ja Heck reaktsioone. Iga tüüp kasutab erinevaid organomaterjale ja leaving-groupi, kuid kõigil on ühine põhimõte kahe fragmendi ühendamisest katalüsaatori vahendusel.

Rakendused: laialdaselt kasutatavad orgaanilises sünteesis ning tööstuses ravimite, funktsionaalsete materjalide ja keerukate ühendite valmistamisel. Poolreaktsioonid pakuvad kõrget selektiivsust, paindlikkust ja võimalust kaitsta erinevaid funktsionaalseid rühmi.

Aspektid: katalüsaator ja ligandid, lahusti, temperatuur ja baas, reaktiivide tundlikkus õhu ning veega, ning regiooniline ja stereoselektiivsus. Järel kaalutakse, et üks suur eelised on võime hallata mitmete funktsionaalsete rühmade ühtset kasutust.