nukleofileihin

Nukleofili on kemiallinen ominaisuus, jossa aine (nukleofiili) kykenee luovuttamaan elektroniparin tai pi-sidosparin kohti elektronipuutteista keskusta, jota kutsutaan elektrofiliä. Nukleofilit toimivat Lewis-baasina ja osallistuvat moniin reaktioihin, kuten substituutioihin ja additioihin.

Esimerkkejä tyypillisistä nukleofileista: kloridi- (Cl−), hydroksidi- (OH−), alkoksidi- (RO−) sekä cyanidi- (CN−) ionit; neutraalit molekyylit kuten amiiniryhmät (R3N), tiolit (RSH), vesi (H2O) ja alkoholit (ROH) voivat toimia nukleofileina tietyissä olosuhteissa.

Nukleofiliin voimakkuuteen vaikuttavat tekijät:

- Varaus ja elektronitiheys: suurempi elektroniparin tiheys yleensä lisää nukleofiliutta.

- Steriikka: suuret substituentit hidastavat lähestymistä.

- Liuotin: protisissa liuoksissa suuret ionit voivat parantaa nukleofiliutta; esimerkkinä I− > Br− > Cl− > F− solvaation vuoksi; aprotisissa liuoksissa nukleofilius seuraa emäksisyyttä (F− > Cl− > Br− > I−).

- HSAB-periaate: hard-nukleofilit suosivat hard-elektrofiliä; pehmeät nukleofilit pehmeitä elektrofiliä.

Reaktiomallit: yleisimmät ovat SN2-reaktiot, joissa nukleofili hyökkää vastakkaiselta puolelta ja lähtöryhmä lähtee. SN1-reaktiossa nopeus määräytyy ensin karbokationin muodostumisen mukaan, ja nukleofili vaikuttaa vasta myöhemmin. Nukleofilit osallistuvat myös karbonylijohdanteisiin ja additioreaktioihin.

Nukleofilit ovat keskeisiä monissa orgaanisen synteesin vaiheissa, kuten C–N-, C–O- ja C–C-sidosten muodostumisessa sekä additioihin karbonyliryhmiin.