nitrosaatiossa

Nitrosaatio on kemiallinen reaktio, jossa nitroso-ryhmä (-NO) kiinnittyy substraattiin. Yleisin reaktiomekanismi tapahtuu nitrosonium-ionin NO+ kautta, joka muodostuu happaman ympäristön nitriitti- ja hapetinvaikutuksen seurauksena. NO+-ioni on aktiivinen nitrosoinnissa ja se tavallisesti kohdistuu molekyylin heteroatomiin tai aryl- ja alkyyliryhmien läheisyyteen.

Yleisimmät nitrosointikohteet ovat aminit, tiolit ja fenolit. Amineista muodostuu N-nitrosoituja yhdisteitä (nitrosamiin), joita voidaan muodostua sekä sekundaarisista että primaarisista amineista tietyissä olosuhteissa. Tioleista syntyy S-nitrosotiileja (R-S-NO), jotka toimivat NO-lähteinä biokemiallisessa signaaloinnissa. Fenoleista ja joistakin entsymaattisista aineista voi tapahtua O-nitrosointia, jolloin nitroso-ryhmä kiinnittyy aromaattiseen oksidaatio-paikkaan. Nitrosoituminen voi myös tapahtua muilla sidoskohdilla riippuen substraatin elektronisesta rakenteesta ja reaktiovälikohtista.

Sovellukset ja merkitys. Syntetisoimisessa nitrosaatio on käytännöllinen keino tuottaa N-nitrosoituja yhdisteitä, kuten nitrosamineja, joilla on sekä teoreettista että teollista kiinnostusta. Biokemiallisesti nitrosoituminen liittyy S-nitrosotiinien muodostumiseen, mikä on tärkeä osa NO-signalointia ja mahdollisesti post-translendaalista säätelyä. Ravinnon ja mahalaukun hapen aiheuttama nitrosaatio voi johtaa nitrosamiinien muodostumiseen, joita pidetään potentiaalisina syöpäriskeinä ja joita rajoitetaan ruokatuotteissa ja farmaseuttisissa prosesseissa.

Turvallisuus ja sääntely. Monet nitrosamiinien muodot ovat voimakkaita syöpäriskitekijöitä, ja niiden muodostumista sekä esiintymistä seurataan tarkasti elintarvikkeissa, lääkkeissä ja ympäristössä. Nitrosaatioita tutkitaan sekä riskien hallitsemiseksi että hyödyllisten nitrosoitujen yhdisteiden kehittämiseksi.