metyylistereitä

Metylesterit ovat orgaanisia yhdisteitä, joissa karboksyylihapon hydroksyyliryhmä on esteröitynyt metanolilla. Yleinen rakenne on R-COO-CH3, missä R voi olla mikä tahansa orgaaninen ryhmä. Yksinkertaisin esimerkki on methyl acetate (CH3COOCH3). Metylesterit voivat olla pieniä, kuten yksinkertaisia estereitä, tai pidemänketjuisia rasvahappojen metyylesteriä, joita esiintyy luonnossa ja teollisuudessa.

Valmistus ja syntesitavat

Metylesterit syntyvät yleisimmin kahdella tavalla: esteröimällä karboksyylihappoa metanolilla Fischer-esterifikaatiolla tai transesterifioimalla suuria estereitä metanolilla. Rasvojen ja öljyjen triglyseridien transesterifikaatio metanolin kanssa on tärkeä menetelmä rasvahappojen metyylesterien (FAME) tuottamiseksi, esimerkiksi biodieselissä. Reaktiota edistävät hapenkeskittyneet tai emäksiset katalyytit, kuten natrium- tai potassium hydroxide sekä tiivis alkoholiliuos.

Käyttökohteet

Metylesterit käytetään laajasti liuottimina sekä polttoaineina (rasvahappojen metyylesterit, FAME, biodiesel). Ne toimivat myös monien polymeerien ja aromi- sekä tuoksuaineiden esiasteina. Esimerkkeinä maininnan arvoisia ovat pienemmät metyyliesterit sekä rasvahappojen metyylesterit, jotka kuluttajatuotteissa ja teollisuudessa esiintyvät usein suojarajojen puitteissa.

Turvallisuus ja ympäristö

Metylesterit ovat yleensä lievästi myrkyttömiä ja lähes kaikkien osalta helposti syttyviä nesteitä. Käytössä on noudatettava standarditapa turva- ja jätteenhallinnassa, sillä monet esterit voivat ärsyttää ihoa ja silmiä sekä muodostaa tulipaloja herkkiä liuottimia. Hydrolyysissä ne voivat reagoida alkoholin ja happojen kanssa, mutta yleisesti ottaen ne ovat polttoaineiden ja liuottimien standardin luonteisia.