metoksimetyyliryhmää

Metoksimetyyliryhmä, usein lyhennetty MOM, on metoksi- ja metyleeniryhmistä muodostuva orgaaninen funktionaalinen ryhmä. Sen kemiallinen kaava on CH3OCH2-. Tässä ryhmässä happiatomi on sidoksissa sekä metyyliryhmään (CH3) että metyleeniryhmään (CH2). Metoksimetyyliryhmä on yleinen suojaryhmä orgaanisessa synteesissä, erityisesti alkoholien ja fenolien suojaamiseen. Se on suhteellisen helppo liittää ja poistaa, mikä tekee siitä hyödyllisen monivaiheisissa synteeseissä.

Ryhmän liittäminen alkoholeihin tapahtuu yleensä reaktiolla, jossa alkoholi reagoi metoksimetyylikloridin (MOMCl) kanssa emäksen läsnäollessa, kuten di-isopropyylietyyliamiinin (DIPEA) tai natriumhydridin (NaH). Tämä muodostaa metoksimetyylieetterin. Suojauksen poisto, eli deprotektio, tapahtuu tyypillisesti happamissa olosuhteissa, esimerkiksi laimean suolahapon tai etikkahapon avulla. Happi MOM-ryhmässä protonoituu, mikä johtaa sen irtoamiseen ja alkuperäisen alkoholin vapautumiseen.

Metoksimetyyliryhmän käyttö on erityisen yleistä monimutkaisten luonnontuotteiden synteesissä ja lääkekehityksessä, missä on tarpeen suojata tiettyjä funktionaalisia ryhmiä reaktioiden aikana, jotka voisivat muuten reagoida niiden kanssa. Sen vakaus erilaisissa reaktio-olosuhteissa, mutta samalla sen helppo irrotettavuus, tekee siitä monipuolisen työkalun kemistien arsenaalissa.