hydroksidiioneja

Hydroksidiioneja ovat orgaanisia yhdisteitä, joissa on sekä hydroksyyliryhmä (-OH) että kaksi ketoniryhmää (dione) rakenteessaan. Yleisimmassa muodossa hydroksyyliryhmä sijaitsee siten, että se on kiinnittynyt hiiliatomiin kahden karbonyyliryhmän välissä, esimerkiksi rakenteessa R-CO-CHOH-CO-R'. Tällainen rakenne tekee hydroksidiioneista usein α-hydroksidiketoni-tyyppisiä ja vaikuttaa niiden kemialliseen käyttäytymiseen.

Ominaisuuksiltaan hydroksidiioneilla on sekä karbonyylihappojen että hydroksyyliryhmän yhdistelmä, mikä edistää keto-enol-tautomeriaa ja lisää niiden reaktiivisuutta. Niitä tutkitaan erityisesti niiden reagointikyvyn vuoksi erilaisten rakenteellisten muutosten välivaiheina orgaanisessa synteesissä. Tämän luokan yhdisteet voivat toimia sekä nukleofiileina että elektrofiileinä riippuen substituentteista ja reaktioyhteydestä.

Syntetisointi ja esiintyminen ovat vaihtelevia. Hydroksidiioneja valmistetaan usein kontrolloiduissa oksidointireaktioissa tai dioneja sisältävien aineiden muokkausmenetelmillä laboratoriossa. Luonnossa niitä esiintyy harvemmin ja ne ovat ennen muuta tutkimus- ja valmistuslaboratorioissa tuotettavia välituotteita tai erityistarkoituksiin suunniteltuja yhdisteitä.

Käyttökohteet ovat monipuolisia: ne toimivat välivaiheina monissa orgaanisen synteesin reaktioissa ja voivat olla osa rakenteiden suunnittelua, joissa tarvitaan sekä kaksi karbonyliryhmää että hydroksyyliryhmää. Turvallisuusnäkökulmat huomioidaan yleisesti orgaanisten yhdisteiden käsittelyssä; kuten monet dioniset aineet, niitä tulee käsitellä asianmukaisesti suojavarustein ja hyvin ilmastoiduissa tiloissa.