fosfoseriiniin

Fosfoseriini (fosfoseriini) on fosforyloidun seriinidervasteen nimi, jossa fosfaattiryhmä on esteröity seriinin sivuketjun hydroxyliryhmään. Sen kemiallinen kaava on yleensä C3H8NO6P ja molekyylipaino noin 185,07 g/mol. Fosfoseriini on kerrostunut tavallisesti negatiivisesti varautuneena fosfaattiryhmän vuoksi, ja sen protonointiasteet antavat sen käytännössä hydrofiilisen ja veteen liukenevan yhdisteen.

Fosfoseriinia esiintyy luonnon biokemiaan liittyen sekä entsyymibiologiassa että proteiinifosforylaatiossa. Se on seriinivaihteinen keskeinen väliasema seriinin biosynteesissä: 3-fosfoglyseraatin reitti johtaa 3-fosfohyrotyyppiin, jonka fosfoseriniksi katalysoi fosfoseriiniaminotransferaasi ja jonka fosfataasi dephosphoryloi lopulta seriiniksi. Proteiineissa seriinille voidaan kuitenkin aikaan fosforylaatio erilaisia kinases-sarjoilla, jolloin fosfoseriini muodostuu post-translationaalisena modifikaationa, joka säätelee solujen signaalivälitystä ja toiminnan kohdentumista.

Fyysiset ja kemialliset ominaisuudet tekevät fosfoseriinista vesiliukoisen ja elektrolyyttisesti varautuneen yhdisteen. Se voi esiintyä sekä vapaana L- fosfoseriininä että osana proteiinien fosforylaatiojännitteitä. Tutkimuksessa sitä käytetään esimerkiksi fosfoproteomiikassa standardina sekä synteettisten peptidien fosforylaation ja analyysien mallina.

Katso myös: serine, fosforylaatio, fosfoseriini(proteiinien post-translationaalinen modification).