alkoksylgrupper

Alkoksylgrupper er en funksjonell gruppe i organiske forbindelser som har generalformelen -OR, der R er en alkyl- eller arylgruppe. Oksygenatomet binder seg kovalent til karbonet i molekylet, og alkoksylgruppen bidrar til polaritet og elektronisk påvirkning av tilstøtende grupper. Som substituent kan den være en del av eterstrukturer eller esterfamilien, og den forekommer også som substituent på aromatiske ringer.

Forekomst og eksempler: Alkoksylgrupper forekommer særlig i etere (R-O-R’) og estere (R-CO-O-R’). Når R er en aryl- eller alkylgruppe festet til en ring, omtales substituenten ofte som alkoksyl. Vanlige eksempler er metoksyl (-OCH3) og etoksyl (-OCH2CH3); andre eksempler inkluderer propoksyl (-OCH2CH2CH3) og tert-butyloksyl (-OC(CH3)3). I anisoler finnes metoksylgruppen festet til en benzenring, noe som påvirker ringens elektrontilgang og egenskaper.

Egenskaper og bruk: Alkoksylgrupper er relativt polare og fungerer som elektron-donorer, spesielt i aromatiske forbindelser der de gir mesomerisk effekt. De påvirker løselighet, kokepunkt og reaktivitet i elektrofile og nukleofile reaksjoner. I syntese fører de ofte til beskyttelsesfunksjoner for alkoholer (for eksempel metoksyl- eller tert-butyloxykarbonyl-beskyttelse) og inngår som byggesteiner i eter- og esterstrukturer. Syntetisk kan alkoksylgrupper dannes ved Williamson-eter-syntese, der en alkoksid reagerer med en alkylhalid for å danne eter.