Nukleofileja

Nukleofileja ovat elektroniparin luovuttajia, jotka hakeutuvat positiivisesti polarisoituneisiin keskuksiin molekyylissä. Niiden toiminta perustuu nukleofiliin, eli electron-paarin, hyökkäykseen elektrofiilin, kuten hiiliksen, karbonyylin tai epoksin hiiliketjun, kimppuun. Nukleofilia kuvaa yhdisteen taipuvaisuutta muodostaa uusia kytkentöjä ja sitoa elektroniparia uuteen sidosrakenteeseen.

Nukleofileja voidaan jakaa sekä anionisiin että neutraaleihin ryhmiin. Esimerkkejä anionisista nukleofileista ovat hydroxidi (OH−), alkoksidit (RO−), syanidi (CN−), halogeeniyhdisteiden X−-ionit sekä sulfidit (RS−). Neutraalit nukleofilit voivat olla esimerkiksi amiinit (RNH2), ammoniakki (NH3), vesi (H2O) ja alkoholiyhdisteet (ROH). Lisäksi organomagneesi- tai -metalli-lyhenteisiin perustuvat nukleofilit, kuten RMgX tai R-M, ovat yleisiä reaktioissa, joissa rakennetaan uusia C–C-sidoksia.

Tekijät, jotka vaikuttavat nukleofiliaan, ovat reaktiokonteksti, ratkaisu ja sähköinen ympäristö. Sooluvöt vaikuttavat huomattavasti: protisissa (protisessa) ratkaisuissa epänegatiivisesti varautuneet nukleofilit voivat olla heikompia soluissa, koska pienemmät ionit ovat paremmin solvattuja; aprotisissa ratkaisuissa nukleofilia usein korreloi perusvoiman voimakkuuteen. Lisäksi päämiehen steriikka ja reaktion lämpötila vaikuttavat, millaisia reittejä (esimerkiksi SN2 vs SN1) käytetään.

Keskeisiä reaktioita nukleofilien kanssa ovat SN2-substituutiot, joissa nukleofili hyökkää samalla kun lähtöryhmä lähtee; SN1-reaktiot, joissa ensin muodostuu vakaa karbokationi ja jälkeen nukleofili liittyy. Nukleofilit osallistuvat myös karbonyylien lisäysreaktioihin ja epoksien avautumiseen, sekä erilaisten organomealisten yhdisteiden valmistamiseen. Nukleofilia on keskeinen käsite orgaanisessa kemiassa ja katalysoi monia rakenteiden rakennusreaktioita.