Asetüüleerimine

Asetüleerimine on keemiline reaktsioon, mille käigus molekulile lisatakse atsetüülrühm (–COCH3). Kõige tavalisemad reagendid on atsetüülkloriid CH3COCl ja äädikhappeanhüdriid (CH3CO)2O, mis reageerivad sageli alkoholi- või amiiniühenditega. Alkoholide puhul tekivad esterid (R–O–CO–CH3), amiineühendite puhul amiidid (R–NH–CO–CH3). Asetüleerimine võib toimuda nii O- kui N-tüüpi reaktsioonides, sõltuvalt lähtematerjalist ja tingimustest.

Tingimused ja mehhanismid on sõltuvad kasutatavatest reagendid ja lahustitest. Reaktsiooni korral kasutatakse sageli leelist või baase, mis soodustab rühmade nucleophilist atsetüleerimist ja aitab kontrollida valikut. Levinud lahustid hõlmavad orgaanilisi lahusteid nagu dichloro­metaan või dimetüülformamiid. Oluline on valikuline asetüleerimine, et vähendada kõrvalreaktsioone teiste funktsionaalsete rühmadega.

Rakendused on laiapõhjalised. Orgaanilises sünteesis on asetüleerimine tähtis kaitsegrupp, mis ajutiselt sulgeb teisi funktsionaalseid rühmi ja võimaldab mitmeastmelisse sünteesi. Biokeemias mängib atsetüleerimine olulist rolli valkude ja histoonide kujunemises ning geneetilise ekspressiooni reguleerimises; histoonide atsetüleerimine on see, mida kontrollivad ensüümid histoonide acetyltransferases ja deacetylases. Asetüleerimise kontrollimatus võib põhjustada muutusi terapeutilistes rakudes ning seetõttu on see valdkond nii akadeemilises kui tööstuslikus kontekstis oluline.