regiodifferentiatie

Regiodifferentiatie is een term uit de chemie die verwijst naar het verschijnsel dat een chemische reactie in een molecuul een voorkeurspositie inneemt ten opzichte van een andere, even mogelijke positie. Het resulteert in regioisomeren: dezelfde molecule, maar met de binding of functionele groep op verschillende locaties. In veel vakteksten wordt regiodifferentiatie behandeld als onderdeel van regioselectiviteit; de term benadrukt het onderscheid tussen twee regio’s binnen hetzelfde molecuul.

Oorzaken en factoren die regiodifferentiatie veroorzaken, zijn onder meer elektronische effecten (zoals elektronenontrachtende of -donerende substituenten die bepaalde koolstofatomen meer of minder reactive maken) en sterische factoren (toegankelijkheid van een regio door nabijgelegen groepen). Ook het type reagens, de gebruikte oplosmiddelen, temperatuur en de aanwezigheid van katalysatoren kunnen de regio van reactie bepalen. De mate waarin twee regio’s reageren, wordt vaak uitgedrukt als een regioisomerenverhouding of als een regioselectiviteitsindex.

Voorbeelden uit de organische chemie illustreren regiodifferentiatie. Bij de additie van waterstofbromide aan propene leidt de reactie meestal tot 2-bromopropaan (Markovnikov-regioselectiviteit), terwijl via hydroboratie-oxidatie anti-Markovnikov-producten ontstaan zoals 1-bromopropaan of uiteindelijk 1-propanol. Elektrofiele aromatische substitutie laat de positie van substitutie op een substituent-gestuurd arylring beïnvloeden (bijvoorbeeld ortho- en para-selectiviteit bij toluen). In polymeerchemie kan regiodifferentiatie bepalen hoe monomeren zich koppelen en welke „head-to-tail” oriëntaties domineren.

Regiodifferentiatie is van belang in farmacochemie en materiaalwetenschap, omdat gerichte functionalisering leidt tot betere opbrengsten, minder bijproducten en gerichtere eigenschappen van verbindingen en materialen. Ook wordt het ondersteund door computational chemistry en gerichte katalyse.