monofosfaat

Monofosfaat is de term voor een verbinding die één fosfaatgroep bevat. In de organische chemie verwijst men meestal naar fosfoesters, waarbij één hydroxylgroep van fosforzuur is vervangen door een organische rest. Het algemene patroon is RO-PO(=O)(OH)2, hoewel de zuurtegraad en lading variëren naargelang de pH. Monoesters zijn polair en komen veel voor als bouwstenen en activeringsvormen in biosystemen.

In biologie komen veel voorbeelden voor: nucleotide-monofosfaten zoals adenosine monofosfaat (AMP), cytidine monofosfaat (CMP), guanosine monofosfaat (GMP) en uridine monofosfaat (UMP). Deze dragen één fosfaatgroep aan de suikers en vormen de bouwstenen voor nucleïnezuren; zij dienen ook als uitgangspunt voor de vorming van difosfaten en triphosfaten zoals ADP en ATP, die betrokken zijn bij energietransport en opslag. Daarnaast bestaan monofosfaatesters van andere moleculen, zoals glucose-1-fosfaat, die voorkomen als tussenproducten in metabole routes.

In farmacie en medicijnontwikkeling wordt de fosfaatgroep ook gebruikt om prodrugs te maken: fosfo-, of fosfato-esters verbeteren oplosbaarheid of levertoegang; in het lichaam worden ze door fosfatasen verwijderd om de actieve stof vrij te geven.

Samengevat verwijst monofosfaat naar een verbinding met één fosfaatunit, die kan optreden als essentieel bouwsteen in biochemische processen en als substituut in farmacologische toepassingen.