ketenen

Ketenen zijn organische verbindingen die de cumulated dubbele binding C=C=O bevatten, met de algemene formule R1R2C=C=O. De eenvoudigste vertegenwoordiger is ethenone (CH2=C=O). Ketenen zijn doorgaans zeer reactivief en bestaan vaak als kortlevende tussenproducten in syntheses, maar kunnen onder bestimmte omstandigheden ook klaarblijkelijk geïsoleerd worden.

De structuur van ketenen omvat een koolstof met twee substituenten die verbonden is via een dubbele binding met een tweede koolstof, waaraan een oxogroep is gebonden. Deze cumulated binding maakt ketenen bijzonder reactivief ten opzichte van water, alcoholen, amines en alkenen. Hydratatie levert carboxylic zuren op, terwijl reacties met alcoholen esters opleveren en reacties met amines amiden kunnen vormen. Ketenen fungeren ook als dienofiel in [2+2]-cycloaddities: met alkenen kunnen ze beta-lactonen vormen; met imines kunnen ze beta-lactamen opleveren (Staudinger-synthese).

Productie en generatie gebeuren meestal in situ vanwege de hoge reactiviteit. Een gangbare aanpak is de eliminatie van HCl uit een acylchloride bij verhoogde temperatuur of in aanwezigheid van een base. Ketenen kunnen ook ontstaan tijdens bepaalde пrocessen in de organische synthese en dienen als tussenstap in verschillende constructieve reacties.

Toepassingen en kenmerken: door hun reactiviteit spelen ketenen een rol in de synthese van beta-lactams, ester- en amidevorming via acylketen-omzettingen, en diverse cycloaddities met koolstofverbindingen. Vanwege hun hoge reactievermogen vereisen ketenen zorgvuldige beheersing en doorgaans snelle, gecontroleerde reactiesomstandigheden. Veiligheidsmaatregelen zijn gericht op beperkte blootstelling en voorkomend polymerisatie.