epoksidimuodoiksi

Epoksidimuodoksi, eli epoksidi, viittaa kolmenjäseniseen renkaaseen, jossa kaksi hiiliatomia ja yksi happi muodostavat oksirengaan. Epoksidiset renkaat ovat tyypillisesti pienirakenteisia, mutta niitä voi olla monenlaisia substituenttejä sisältäviä ja pienempiä tai suurempia, kytkeytyneenä toisiin hiili- tai heteroatomiryhmiin.

Epoksidien muodostus tapahtuu yleisesti alkeeneista epoxidointienien avulla. Esimerkkejä menetelmistä: hapetuskäytännöt peracideillä kuten metoksiperniöksidillä (mCPBA) tai EMDOlla; halohydriinireaktion jälkiselkeyttämänä renka cyclisointi hapetus voi muodostaa epoksidin; sekä sulfideistä tai alkeenien epoxidoinnista väliltä. Epoksidien stereokemia on tyypillisesti säilynyt syn- lisättessä, jolloin alkeenin cis- ja trans-asetelmat säilyvät epoksidin sisällä.

Reaktiot epoksidien kanssa perustuvat renkaan avautumiseen. Happokatalysoidussa ympäristössä nucleofiili hyökkää useammin enemmän substituted-kohdan kimppuun johtuen carbocation-kaltaisesta karakterista; emäksisessa tai nukleofilisessä ympäristössä hyökkäys tapahtuu usein vähemmän substituted-kohdassa SN2-tyyppisesti. Tämä mahdollistaa diolien tai muiden funktionaalisten ryhmien syntesin epoksidin avaamisen kautta.

Tärkeimmät sovellukset ovat epoxyhartsi- ja polymeeriteollisuudessa sekä synteesissä epoksidien ringin avautumisreagentteiksi. Esimerkkejä tunnetuista epoksideista ovat eteenin oksidin (etyleenoksidi), propyleenoksidi sekä styreenioksidi. Ympäristössä ja työympäristössä epoksidit voivat olla ärsyttäviä tai toksisia, ja käsittely vaatii asianmukaisia turvallisuustoimenpiteitä.