atsetüüleerimine

Atsetüleerimine on keemiline reaktsioon, mille käigus atsetüülrühm (CH3CO-) molekuli külge kinnitatakse. See protsess on laialt levinud orgaanilises keemias ja biokeemias ning seda kasutatakse mitmesuguste ühendite sünteesiks.

Atsetüülrühm saadakse tavaliselt atsetüülkloriidist (CH3COCl) või äädikhappe anhüdriidist ((CH3CO)2O). Mõlemad reaktiivid on piisavalt elektrofiilsed, et rünnata nukleofiilset keskust, nagu hüdroksüül- (OH), amiini- (NH2) või tiooli- (SH) rühm. Reaktsioon toimub sageli aluse juuresolekul, mis toimib katalüsaatorina või eemaldab tekkiva happe.

Biokeemias on atsetüleerimine oluline posttranslatsioonilise modifikatsiooni mehhanism, mis muudab valkude funktsiooni. Näiteks valkude atsetüleerimine võib mõjutada nende stabiilsust, interaktsioone teiste molekulidega või nende aktiivsust. Histoonide atsetüleerimine on oluline geeniekspressiooni reguleerimisel, kuna see mõjutab DNA pakendamist.

Atsetüleerimise rakenduste hulka kuulub ravimite, polümeeride ja teiste spetsiifiliste orgaaniliste ühendite tootmine. See on ka oluline osa metabolismist, näiteks atsetüül-CoA kaudu, mis on mitmete metaboolsete radade keskne molekul. Atsetüleerimisreaktsioonide kontrollitud läbiviimine on oluline soovitud produkti saamiseks ja kõrvalproduktide minimeerimiseks.