Elektronendonatoren

Elektronendonatoren sind chemische Spezies, die einem Reaktionspartner Elektronendichte zuführen, indem sie Elektronen durch sigma- oder pi-Bindungen spenden. Sie spielen eine zentrale Rolle in der Organik, der anorganischen Chemie und der Koordinationschemie. Oft beschreibt der Begriff auch Substituenten oder Liganden, die als Elektronendonoren wirken.

In der Organik bezeichnet man Elektronendonatoren vor allem als Elektronendonorgruppen (EDG) wie Alkyl-, Vinyl- oder Aromat-Reste sowie funktionelle Gruppen wie Alkoxygruppen (–OR), Aminogruppen (–NR2) oder Hydroxylgruppen (–OH). Diese Gruppen erhöhen die Elektronendichte in einem π-System oder an einem reaktiven Zentrum und aktivieren Moleküle gegenüber elektrophilen Reaktionen, zum Beispiel durch Orientierung auf ortho- und para-Stellung bei der elektrophilen Substitution am Benzolring. Die Wirkung wird durch konjugierte Systeme verstärkt.

Die Ausbildung der Elektronendonatoren erfolgt durch inductiven Effekt (Durchsigma-Bindungen) oder durch Resonanz (Lone-Pair-Überlappung mit dem benachbarten π-System). Die Stärke der Donorwirkung wird oft durch substituentenabhängige Messgrößen wie Hammett-σ-Werte beschrieben und beeinflusst Reaktivität sowie Stabilität über mechanistische Wege.

In der Koordinations- und Organometallchemie bezeichnet man Liganden als Elektronendonatoren, wenn sie Elektronen an ein Metallzentrum donation. Typische σ-Donoren sind Amine, Phosphine und weitere geeignete Liganden; solche Donoren erhöhen die Elektronendichte am Metallkern und beeinflussen Koordination, Reaktionskinetik und Stabilität. Viele Liganden können neben σ-Donor-Fähigkeiten auch π-Donor- oder π-Akzeptor-Eigenschaften besitzen, was das Metallzentrum weiter modulieren kann.

Außerhalb der Liganden-Welt dienen Elektronendonatoren auch als Reduktionsmittel in Redoxreaktionen, wobei sie Elektronen an eine akzeptierende Spezies abgeben. Die Stärke als Elektronendonator wird durch das Redoxpotenzial der Donor-Spezies beschrieben.