14glycosidische

14glycosidische binding, ook wel 1,4-glycosidische binding genoemd, is een chemische koppeling tussen de anomere koolstof C1 van de ene suiker en de vierde koolstof (C4) van de volgende suiker. Deze binding kan alfa- of bèta-configuratie hebben, afhankelijk van de oriëntatie van de substituent aan C1. De aard van de configuratie bepaalt veel van de structuur en de eigenschappen van de polymeren die ontstaan.

In polisacchariden komen vooral α-1,4-bindings voor. Een voorbeeld is zetmeel, dat bestaat uit amylose en amylopectine. In amylose vormt de α-1,4-binding een lineaire keten, terwijl amylopectine naast deze bindingswijze ook α-1,6-vertakkingen bevat die vertakkingen in het molecuul introduceren en de kleuring en oplosbaarheid beïnvloeden. In tegenstelling tot α-1,4-bindings vindt men β-1,4-bindings in cellulose, waardoor lange, rechte ketens ontstaan die sterke waterstofbruggen kunnen vormen tussen moleculen en zo microfibrillen tot stand brengen.

Chemisch gezien wordt een 1,4-glycosidische binding gevormd door een condensatiereactie waarbij een watermolecuul vrijkomt; biosynthese gebeurt onder controle van glycosyltransferasen in organisme, terwijl hydrolyse plaatsvindt via verschillende glycosidases. De verdeling van α- versus β bindings heeft praktische implicaties: α-1,4-polymereketens zijn doorgaans door mensen enzymatisch afbreekbaar, terwijl β-1,4-bindingen zoals in cellulose moeilijk verteerbaar zijn door menselijke enzymen en doorgaans afhankelijk zijn van microbieel of ruminant microflora.

Het begrip 14glycosidische binding is daardoor cruciaal voor de studie van koolhydraatstructuren, voedingswaarde, vezeltechnologie en de biochemische basis van plantaardige opslagpolymers en celwandstructuren.